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錢鍾書的父親錢基博與國學大師吳宓的私交甚深。錢鍾書在考上清華前，吳宓曾讓他在清華旁聽一年，并親自輔導他學習外語，師生關系從此開始。

1929年，錢鍾書以英文滿分的成績，考入清華大學外文系，成為吳宓的得意門生。錢鍾書上課從不記筆記，總是邊聽課邊看閑書，或作圖畫、練書法，但每次考試都是第一名，有一學年還得到清華超等的破紀錄成績。吳宓對錢鍾書很是器重，常常在上完課后，“謙恭”地問：“Mr. Qian（錢先生）的意見怎么樣？”錢鍾書總是先揚后抑，表現得不屑一顧。吳宓并不生氣，只是點頭答應。

錢鍾書即將從清華外文系畢業時，馮友蘭親自告訴他，將破格錄取他留校繼續攻讀西洋文學碩士學位。錢鍾書一口回絕，并狂妄地說：“整個清華，葉公超太懶，吳宓太笨，陳福田太俗！沒有一個教授有資格充當錢某人的導師！”

不久，有人將錢鍾書的話告訴了吳宓。吳宓一笑了之：“Mr. Qian的狂，并非孔雀亮屏般的個體炫耀，只是文人骨子里的一種高尚的傲慢。這沒啥。”

吳宓曾對學生說：“自古人才難得，出類拔萃、卓爾不群的人才尤其不易得；當今文史方面的杰出人才，在老一輩中要推陳寅恪，年輕一代中要推錢鍾書。他們都是人中之龍，其余如你我，不過爾爾！”

溫源寧寫過一篇《吳宓先生：一個學者、君子》的文章，收入他的《不夠知己》一書。林語堂、溫源寧先后邀請錢鍾書為此書作中文、英文書評。1937年，當時尚在歐留學的錢鍾書為溫源寧寫了篇名為《吳宓先生及其詩》的書評，發表在國內某知名大報上，文中以錢氏獨有的刻薄，肆意地調侃吳宓和毛彥文，使吳宓的“羅曼蒂克愛情”成為一時笑柄。

隨后，錢鍾書將這篇書評寄給吳宓，并附信一封。吳宓看了書評后大為惱怒，在日記中寫道：“該文內容，對宓備致譏詆，極尖酸刻薄之至。”更讓吳宓怒不可遏的是書評中還譏詆吳宓愛毛彥文的往事，指毛彥文為賣弄風情的女子。吳宓對錢鍾書這樣形容自己心愛的女子，傷心不已。他感嘆道：“除上帝外，世人孰能知我？”

這一次，吳宓不再寬容他的得意弟子，他在日記中寫道：“錢鍾書君，功成名就，得意歡樂而如此對宓，猶復謬托恭敬，自稱贊揚宓之優點，實使宓尤深痛憤。”

1937年6月下旬，清華大學外文系人事變動，時任文學院院長的馮友蘭準備聘錢鍾書為外國語文系主任，并就此事征詢吳宓的意見，吳宓立即避而不談。但他在日記中說：“宓竊思王退陳升，對宓個人尚無大害。惟錢之來，則不啻為胡適派，即新月新文學派，在清華占取外國語文系。結果，宓必遭排斥。此則可痛可憂之甚者。”事后，吳宓覺得自己的做法不妥，于是又想方設法試圖挽回，讓聯大聘請錢鍾書，但為時已晚。

吳宓顯然寬宥了學生的冒犯。據錢鍾書的夫人——翻譯家楊絳說，1938年錢鍾書到昆明時特意去西南聯大拜訪恩師吳宓。吳宓喜上眉梢，毫無芥蒂，拉著得意門生談解學問、下棋聊天、游山玩水。錢鍾書深感自己的年少輕狂，紅著臉，就那篇文章之事向老師賠罪。吳宓茫然，隨即大笑著說：“我早已忘了。”從吳宓的日記來看，吳宓后來確實寬宥了自己的學生，照舊與錢鍾書一起散步，訪友，宴會。

但錢鍾書此后依然會拿老師的情事作為談資。《吳宓日記》1939年7月2日記載，吳宓曾向錢鍾書述及自己同前妻陳心一的“冤苦”關系，“不意明晚滕君宴席中，鍾書竟以此對眾述說，以為談柄！”

1940年春，清華大學想聘請學成歸國的錢鍾書，不意遭到時任外文系主任陳福田、葉公超等人的竭力反對。吳宓知道此事后為錢憤憤不平，斥責陳等人“皆妾婦之道也”。他為此事奔走，但不得其果，于是慨然“終憾人之度量不廣，各存學校之町畦，不重人才”。

后來，陳福田請吳宓吃飯，吳宓特意叫上好友陳寅恪為錢鍾書做說客，力主聘請錢鍾書。經過吳宓的努力，“忌之者明示反對，但卒通過”。于是錢鍾書被清華大學聘任。吳宓很是欣慰。

此時清華大學已遷至昆明，故錢鍾書回國后直接赴昆明。到昆明時，清華大學已和北京大學、南開大學合并組成西南聯合大學。錢鍾書在西南聯大任教兩年后，因和諸公不睦，辭職去了湖南藍田國立師范學院做教授。

1947年6月，錢鍾書出版了長篇小說《圍城》。然而就是這本書卻最終導致了師生間的感情進一步惡化。《圍城》面市后，吳宓特地購得一本，讀過后感覺不錯，倍加贊賞。但一些有“索引考據癖”的人評論《圍城》時認為，書中的“三閭大學”影射的是西南聯大。更有人言之鑿鑿，說書中方鴻漸只按照高松年開的路程走，那個“高松年”便是指吳宓與陳福田，而吳宓的影子則更多一點。于是師生間老死不相往來。

新中國成立后，吳宓在西南師范學院任教，病逝于1978年。錢鍾書也是命運坎坷，不再寫小說，“文革”中被當作“資產階級學術權威”，經受了沖擊和磨難，晚年閉門謝客、潛心治學。錢鍾書同楊絳多次在不同場合稱：他“從沒有說過‘吳宓太笨’的話”。可惜，吳宓再也聽不到弟子誠摯的解釋了。

《吳宓日記》出版前，吳宓的女兒吳學昭想請80多歲的錢鍾書為該書作序。此時的錢鍾書在日記里寫道，幾十年前自己的一篇文章曾使吳宓先生很不愉快。錢鍾書為此寫了一封信給編者，請其將此信附入日記中。他在序里深深懺悔：“弄筆取快，不意使先師傷心如此，罪不可逭，真當焚筆硯矣。”他還說，將此文附入書里，“俾見老物尚非不知人間有羞恥事者，頭白門生倘得免乎削籍而標于頭墻之外乎！”