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“江南第一才子”唐伯虎不僅是蘇州府中家喻戶曉的人物更是世人眼中的風流浪子，人們對他的了解大多來自于“唐伯虎點秋香”這一故事。真實的唐伯虎并非流傳的那般風流，而是一個詩書畫三絕的大才子，他不僅在繪畫方面天賦頗高，與沈周、文徵明、仇英并稱為“吳門四家”，在書法、文學的領域中也占有一席之地，胡適就曾贊其詩為“名詩正義”。

今唐伯虎的傳世作品有詩四百九十首（包括補遺十六首）、曲一百四十九首、文四十九篇（包括補遺一篇）、詞十四首。出身于商賈之家的唐伯虎從當時文人薈萃的江南脫穎而出實屬不易。他十六歲時參加秀才考試考取第一名，一時轟動蘇州府。縱天賦異稟，但他卻仍不懈怠，他的好友文徵明在《飲子畏·小樓》寫到：“君家在皋橋，喧闐井市區。何以掩市聲，充樓古今書。左陳四五冊，右傾三兩壺。”數句就將唐伯虎篤學好古這一形象展現出來。唐伯虎熟讀四書五經，《詩經》對他影響尤甚，在他作品中有二十處熟稔且靈活地引用《詩經》典故，或訴壯志難酬之苦或抒望鄉思親之情。如《驄馬驅》中：“豈無同裘士，念子不能飯。”化用《詩經·秦風·無衣》中“豈曰無衣？與子同袍”一句，巧用邊塞征戰為背景使其詩歌更添厚重之感。此外他還熟諳《楚辭》《昭明文選》等集部典籍，早年創作的《金粉福地賦》一文堆砌華美的辭藻來描繪古都南京，其用詞之侈麗閎衍，頗具六朝之風韻，這便是受到《昭明文選》中六朝文風的影響。

唐伯虎的文風深藏濃厚的浪漫主義風格，其家藏《成玄英疏莊子》一書，深受其喜愛，他在后世隱居于桃花庵中即受莊子“唯至人能游于世而不避，順人而不失己”這一觀念的影響。唐伯虎讀書善記，通常會對所讀書籍進行校對和批注，在他收藏過的唐杜佑《通典》這本書中便能看到他的題記，明代張大復《梅花草堂筆談》曰：“高杏東先生得杜氏《通典》一部，唐子畏所校也。子畏每夜盡一卷，用朱黃識其旁。卷盡，輒寫山水人禽竹木。其端或書小詩，工括前意為一二語，或紀日月，誠一時佳玩也。”有人曾問過唐伯虎的老師周臣，為何他畫的畫反不如他的學生唐伯虎，周臣回答說：“但少唐生三千卷書。”

唐伯虎自小便在繪畫上展現出超人天賦，少時便已成名，其畫作在當時的蘇州千金難買。祝允明在唐伯虎的墓志銘《唐子畏墓志銘并銘》中說：“且已四方慕之，無貴賤富貧，日請門征索文辭詩畫”。他的畫融匯南北畫派，打破了當時繪畫傳統。周臣是唐伯虎在繪畫上的開蒙老師，其多用正筆、風格嚴整穩健，唐伯虎初拜周師，深得其三昧。后經之父介紹，與同為“吳家四門”的沈周相識，再拜于沈周名下。沈周為明朝繪畫中承前啟后的人物，唐伯虎兼其師之所長，青出于藍而勝于藍，其畫作與其文學創作相融合，將詩中境界帶入到畫境之中。唐伯虎自題的《云山煙樹圖》：“煙山云樹藹蒼茫，漁唱菱歌互短長。燈火一村雞犬靜，越來西北近橫塘。”這不僅需要繪畫上的精深造詣，更需要語言上的技巧。王穉登曾這樣評價唐寅的畫：“評者謂其畫，遠攻李唐，足任偏師；近交沈周，可當半席。”

明弘治十二年的會試泄題一案斷送了唐伯虎的仕途，卻造就了一個詩畫書三絕的江南才子。桀驁不馴的性情和跌宕起伏的命運造成了他復雜矛盾的內心世界，歷經兩次大變之后，他決定醉心于詩文書畫，進一步研習進修，以成一家之學。在《與文徵明書》中寫到：“……亦將隱括舊聞，總疏百氏；敘述十經，翱翔蘊奧，以成一家之言。”之后唐伯虎抱著“名不顯時心不朽，再挑燈火看文章”的態度，潛心治學，屏居桃花塢。

其大量作品在屏居桃花塢的年月中產生，他用詩詞書畫表達自己的意味和思想。對花的吟詠約占其詩詞總數的五分之一，其中既有“滿塢桃花一醉人”的快活又有“萬點落花俱是恨”的感慨，他將自己人生中的幾多得失盡顯在花開花落之間。眾花之中，唐伯虎尤對桃花情之所鐘，他的住處種滿桃花，取名桃花庵，并在這里寫出膾炙人口的《桃花庵歌》。由于明晚期資本主義萌芽，市民階層壯大，明中期文壇所倡導的“復古尊雅”的風氣得以轉變，文學上迎來了解放的新思潮。唐伯虎在文字上不拘一格，不避俚俗，自由抒發自身真實性情的創作風格恰在這一時期迎合了世俗化的傾向，“世泰時豐芻米賤，買酒頗有青銅錢”（《詠漁家樂》）、“酒闌花謝黃金盡，花不留人酒不賒”（《花酒》）這般直率淺謔的詩風深受世俗社會的喜愛，使得他聲名大振。

唐伯虎的交游活動在他成才路上有著舉足輕重的作用。據說在唐伯虎深陷科場案之后，還當掉了自己珍藏多年的《歲時集》一書幫助好友朱存理買驢。他憑借自身的人格魅力結識了眾多文人才子，其諸多行為也受到友人影響。藏書這一癖好就深受王鏊、孔周、吳寬、祝允明、文徵明等影響，在他藏書的學圃堂、夢墨亭等地，收有大量宋元善本，他們之間形成了“每得一異書，則爭相夸示以為樂”的風雅。沈周曾作《落花詩》十首，文徵明與唐伯虎遂與之相唱和，唐伯虎作《和沈石田落花詩》三十首，足可見吳門文人之間的閑情雅趣。

在這些人之中，還有一個不得不提到的人物就是唐伯虎的忘年交——文林（文徵明之父），他時常提攜唐伯虎，對他有知遇之恩，可以說是唐伯虎的伯樂。文林對唐伯虎十分器重，不僅資助他還將他推薦給吳寬、沈周、曹鳳等人，這些對唐伯虎的一生都有著至深影響。文林赴溫州上任時，唐伯虎寫就《送溫州》——“遠將仳離,撫筵悲歌……我思悠悠，慷慨奈何”，寥寥數字無不體現著二人難舍難分的感傷情懷。

“生在陽間有散場，死歸地府也何妨”，唐伯虎在留下一首絕筆詩后結束了跌宕起伏的一生。縱然年少成名，瀟灑自成一派，但他的一生中更多的是無可奈何。